Buddy Hollys Durchbruch beginnt Ende 1955, als er von dem Talentsucher Jim Denny entdeckt wird. Die ersten Aufnahmen für die Plattenfirma DECCA wurden im Januar 1956 von Holly, Allison, Sullivan und Mauldin unter Zeitdruck erstellt. Die Folge war, dass DECCA im weiteren Verlauf des Jahres das Interesse an einer Zusammenarbeit verlor. Holly suchte daraufhin nach einem für seine musikaischen Ideen geeigneten Produzenten und fand ihn in dem Musiker Norman Petty. Im Februar 1957 nahmen Buddy Holly bei Petty einige Demo-Tapes auf. Auf den Namen für die Band sollen alle gemeinsam gekommen sein, weil über die Aufnahme von leisen Musikpassagen in Pettys kleinem Studio immer das Zirpen von Grillen (engl. Crickets) zu hören war.

Fast auf Anhieb wurden Hollys Eigenkompositionen That’ll be the day und Peggy Sue im Sommer 1957 weltweite Erfolge. Es folgen erfolgreiche Tourneen und mehrere Fernsehauftritte in den USA und im Vereinigten Königreich. In Deutschland allerdings wurde „The Brown-Eyed Handsome Man“ erst lange nach seinem Tod richtig bekannt. 1958 heiratet Buddy Holly seine Freundin Maria Elena Santiago. Im Januar 1959 beginnt er eine US-Solo-Tournee mit anderen bekannten Künstlern, darunter Ritchie Valens, The Big Bopper und Frankie Sardo. Sein letztes Konzert spielt er am Abend vor seinem Tod in Clear Lake, Iowa.

Am 3. Februar 1959 kommen Holly, Valens und The Big Bopper auf dem Weg zu ihrem nächsten Auftritt in Moorhead bei einem Flugzeugabsturz aufgrund eines Instrumentenablesefehlers des Piloten in der Nähe von Mason City ums Leben. Diese Tragödie, bei der alle Insassen des Kleinflugzeugs sterben, geht als The Day the Music Died in die Geschichte ein. Holly wird vier Tage später in seiner Heimatstadt begraben. Im Sommer erreicht er mit It doesn’t matter anymore die Spitze der UK-Charts. 1986 wird Holly in die Rock and Roll Hall of Fame aufgenommen. Die beim Absturz verstreuten Habseligkeiten, darunter Hollys blutige Brille, wurden von der Bundespolizei gesammelt um die Absturzursache zu klären. Sie gerieten in Vergessenheit und wurden den Familien der Absturzopfer erst Jahre später übergeben.